当John Collier撰写《肖像画的艺术》时，他咨询了萨金特关于绘画方法的意见。 
         萨金特如是说：
        要讲清绘画的过程，这很难。事实上，我感觉没有什么比这更难的了，每当我试图向学生阐述自己的绘画过程，即便拿着调色盘和笔，即便有模特在眼前，我依旧感觉困难。你让我凭空把这说清楚，我觉得基本不可能。
 
        尽管如此，在萨金特的两位学生Heyneman 小姐和 Henry Haley 先生的协助下，我们还是对萨金特的绘画思想有了一些了解。萨金特给他的学生 Heyneman 小姐所提到第一条建议就是： 
         画模特，不要画朋友。如果你去画朋友，你跟朋友可能最关心像不像的问题，这让人放不开。你不能在适当的时候另起一幅，也别想在一个细节上深入研究。 
         然后他指出 Heyneman 小姐的调色板和笔刷也有问题。萨金特指出她的调色盘完全没有条理性。多挤点颜料，不要心疼。然后是笔刷：这些画笔不行，怪不得你的画像用羽毛画上去的。把调色板上的颜料刮干净后，他挤了差不多够我画一打画的颜料。有力的笔刷才能承载足够的颜料，在画布上画出需要的笔触。
         然后萨金特开始打稿，他用一小块碳条先认真的定出头部的位置，接着他会用湿抹布整个擦一遍画布，弄成他喜欢的灰色调子，那几笔碳条的笔触也若隐若现。然后就开始画了。开始的时候用松节油很仔细的平涂出头部轮廓（在画中头部的光影调子轮廓，而非头部本身的物理轮廓），同样用松节油画出头发的大致团块以及衣物的调子。这个阶段他会把五官先放到一边。然后直接用油画颜料开始画，不去混合任何媒介剂。你的颜料越厚重，色彩也就会越丰富。前期起稿非常快速，甚至会看起来很乱。一旦他开始认真画了，就会表现出高度的集中和深思熟虑，他会手里举着画笔在空中短暂停留，然后果断下笔。
        看他从无到有的描绘头部，就好象是从黑暗的屋子里忽的拉起一扇百叶窗一样，每一个阶段都出人意料。他总会把他的画架摆到模特身旁，这样可以从同样的光线，同样的距离，以及同样的角度下观察他们。这样方便他迅速找准画的大基调，找准背景，人物的头发，以及他们之间过渡的调子。他让我仔细的品味光是如何经过面部的颧骨，婉转融入背景的。 
        起初，他的主要精力放在中间调子上，把握着大块面，好像在画一个苹果。从另一个角度看，好比在做雕塑。不同的是，由于材料不同，绘画要比雕塑更要求精确，无论在轮廓还是调子上，绘画的修改余地都相对有限。他反复强调一点：尽量在所有方面都做到精炼。通过高度的自控，用尽量少的笔触来描绘对象。他尤其反对没有明确目的的笔触。他与他的导师 Duran 都认为绘画在真正成为艺术之前一些列科学系统的训练是必须的。你必须做到轻松又本能的运用笔刷，就象你使用铅笔那样。
        萨金特建议肖像画可以略小于真实的尺寸，这样方便控制画面，避免不真实的夸张。尽管如此，他自己总是会刻意画的略微大一点点，以留下余地处理边缘与背景。渐的调色盘上厚厚的颜料消失了，但画布上看起来并不累赘：尽管暗部和亮面的色彩都很厚重，画面却依然通透。如果你要表现一个透明的物体，就该用准确的调子把他画成透明。不要通过扫几下枯笔去表现，这是比较肤浅的手段。越是微妙的过渡越是要求你做到对真实调子的精确把握。
        萨金特对光的把握令人称道，色彩的准确更是无人能及。从来没有哪个画家可以如此生动，细微，鲜活的表现人物的嘴部。在萨金特的笔下，人物的嘴部呼之欲出又与人物融为一体。而绝大多数肖像画家仅仅机械地把嘴画上，缺乏生机。他完美的展示了如何通过生动刻画额头，颧骨，以及眼部与嘴唇周围的肌肉来呈现对象的个性特点。在萨金特的笔下，在他还没有开始刻画五官的时候往往人物已经惟妙惟肖。事实上，在萨金特对脸部整体进行块面描绘的时候嘴部和鼻子已经初见雏形，他会小心的处理出眼窝，并在里面的提亮出一只眼睛（好比把一只煮熟的鸡蛋放到蛋杯里，萨金特形象的比喻。
        如果一个画家耐性足够好，总是可以一口气画成些东西的。可以尝试下面的练习，花一个星期时间去画一个头像，忍住不要去刻画五官，慢慢的你总会对头部整体块面刻画有所了解。 
       我之前学画的老师个个都告诉我画头像要分三个阶段：碳条，淡彩，油彩。
        萨金特方法却简单的多。（用油彩一次成型）在他都快要完成的时候，仍不会具体刻画人物的五官，一幅画是一个整体，头部本身也是一个整体，在最后一刻，他会小心谨慎的追加几笔 … bling … 好像悦耳的音乐一般，经过深思熟虑之后的五官活灵活现的被点出来了。他无法忍受那种没有经过仔细斟酌，随意画出的人物。

          Heyneman 小姐随后把一张习作放在萨金特的工作室中，并附上一张便条恳求萨金特的点评。第二天萨金特给她写道：我觉得你进步很大 – 调子好多了，画面整体也不错，细节不再单调。但是，我觉得还是可以再厚重些 ——把主体部分以及中间调子画的再厚重些—— 还有一点，不要孤立的去画不同的物件，把他们联系起来，融合在一起去画，这一点你的画上注意的还不够。几天后，萨金特来电。说他将为 Heyneman 小姐做个示范,画一位老年模特的头部。中老年人头部轮廓分明,比较容易把握，但为了平衡这粗犷，画面本身的细腻却更加考验画家的才能。Heyneman 小姐还记得，当看到萨金特在暗处使用耀眼的蓝色时，她非常的惊讶，因为在她看来，那暗处只是漆黑一片而已。注意看，对象表面那些颤动的光。起初我领会不到这层意思，看他画出意图明显的笔触，我仍旧没看明白他是如何画出覆盖在头骨上稀薄的那层头发的。他画的光影效果，乍一看好比一个圆角的盒子那么简单，结构上肯定，色调上却微妙，微妙的难以言表。他把主要精力放在中间调子上，那些承载着光驶向黑暗的中间调子。萨金特一直边画边解释，解释一笔，又时不时的懊恼两句：千万别这么画，尽量保持块面明确简单。然后他用一大笔覆盖整个面部，他总是这样大胆的对画面进行简化，然后微笑并同情的看着惊愕的我们。 
        这张头像的演示我学到了起稿的重要性。越是一开始犯下的错误，之后越是难以弥补。正确的步骤可以让萨金特连续一个礼拜画一个头像而不返工。他坚持认为，如果内在结构有问题，表面的修改是徒劳的。雕塑也是一样。萨金特经常一个头像练习上十几遍，他告诉我他的 Mrs. Hammersley （如下图）就画了至少十六遍。
        当萨金特不满意时，他会毫不手软的推翻重来。举个例子，他用了三个星期的时间来画穿着白色礼服的 Lady D' Abernon，一天早上就在最后收尾的时刻，他决定重画。在模特配合下通过三次绘画，有了我们现在看到的黑色礼服版本的 Lady D' Abernon。
         他的很多肖像画都画了多次，比如 Mrs. Wedgwood 这张作品。Miss Eliza Wedgewood 说过1896年萨金特在Alfred Parsons的一再要求下答应画她的母亲。Miss Eliza Wedgewood的母亲给萨金特做了12次模特。最后他们都很疲惫，萨金特还给 Miss Eliza Wedgewood 写信说对自己的画作感到羞愧，没有很好的捕捉到她母亲的魅力,他担心画不出这张了。几周后萨金特在百老汇偶遇 Mrs. Wedgwood，忽然有了新的感觉，他说道：如果您下周可以来的话，我们可以完成这幅肖像。她来到萨金特在 Tite Street 的工作室，在一张崭新的画布上，萨金特分六次完成了这张作品，并在 Memorial 展览中展出。要不断学习，要随时准备好各种尺寸的干净画布，这样需要时不会烦恼。要不断的做速写，画身边的一切，要保有一颗好奇心。
          他认为花卉静物写生对造型和色彩都是特别好的训练。他还坚持认为，户外的风景或人物写生会给室内肖像画带来新鲜的调子。经常变换绘画工具也是萨金特提倡的，不过他不喜欢色粉，认为不够自然，那种近似油画和水彩的效果为何不直接用油画和水彩获得呢。一次在给我讲画时，他看到一个很生硬的边缘，然后轻轻的在上面覆盖了一笔，说道：太随意马虎了，这样的画是邋遢的。再也不要这样。
         我曾见过一些画家一口气画好几个头像，而萨金特总是需要几次才完成。如果他发现眼睛的位置不对，高了或低了，他从不去修改，而是返工重新画。他认为在构建头部结构时如果眼睛的位置错了，整体头部的内部结构一定都会有问题。这种执着的追求成就了他后来流畅轻松的笔触；萨金特为了使草稿放松鲜活所下的功夫往往超过很多画家为整张作品所做的努力。